hallo matthias, wow, was für ein Unterfangen, was ihr da vorhabt!
zunächst gibt es einige hilfreiche Seiten, wo du dich mit anderen Reisenden austauschen kannst. panamericanainfo.com hat viele gute Links zu allen möglichen Themen, unter andem eine Suchmaske, wo du andere Reisende findest, welche auch mit Kindern reisen. Wir kennen die Felders aus der Schweiz persönlich, http://marinafelder.blogspot.mx/
ich denke sie kann die unzählige hilfreiche Infos geben, ihre Jungs sind im ähnlichen Alter wie eure 3.
zu deinen Fragen
1.Wir hatten separat einen Rückflug gebucht, den wir dann kostenlos stornieren konnten, wurden aber nie danach gefragt. Bei Einreise in die USA erhielten wir das 'normale' Tourivisum für 90 Tage.
2.http://travelsouthbound.de/ sind REisende, welche ihr Fahrzeug in Kanada gekauft haben, da könntest du nachfragen.
3.Mexiko gehört offiziell noch zu Nordamerika, wir haben 6 Monate dort verbracht und fanden es SUPER!!! Die Baja California ist für uns ein Paradies! Was man mit Kindern beachten muss, sollte wohl besser jemand mit Kindern beantworten. Wir hatten an vielen Orten Mühe mit der Feuchtigkeit im Auto und mit damit verbundenen Leiden.
Wir haben uns bisher ein einziges Mal etwas unsicher gefühlt, bei freien übernachten. Viele Reisende sammeln ihre Übernachtungsplätze in Dokumenten, ich empfehle dir, dich dort umzuschauen nach geeigneten Plätzen, bzw, frag am besten Reisende mit Kindern nach einer Liste mit geeigneten Plätzen. Für Mexiko ist das Campingbuch von Mike und Terri Church gut geeignet, wenn auch nicht überall zu 100% aktuell.
Camping ist in all den Ländern hier sehr beliebt, ihr werdet halt einfach viel Zeit in die Suche der Plätze investieren müssen, denn offizielle Campings sind immer dünner gesäht hier in Zentralamerika; die Locals campen oft einfach am Strand.
4.Mehrtägigie Kanutouren mit Zelt haben wir in in Kanada auch gemacht, ist was Tolles und ganz einfach vor Ort organisierbar, wir hatten unser eigenes Kanu dabei.
Mit Kindern ist der 'Chuchi Lake' in Kanada super geeignet zum Beispiel!

so, nun wünsche ich euch ne tolle Vorbereitungszeit, und dann happy travelling*

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home is where the heart is*

Das Risiko nur mit einem Einweg-Ticket versuchen einzureisen wäre mir zu riskant. Es kommt eben ganz stark auf den Beamten darauf an, ob er dir deine Geschichte abnimmt oder nicht. Lieber ein stornierbares Rückreiseticket dazu nehmen.

2. Wie sieht es mit Fahrzeugkauf in Kanada aus? Was für Tipps habt ihr für die Zulassung und die Versicherung?

Um nach gebrauchten Autos zu suchen empfehle ich diese Seite: http://vancouver.en.craigslist.ca
Für fünf Leute mit Gepäck bietet sich da z.B. ein Mitsubishi l400 Diesel 4x4 an, den es in Vancouver und Umgebung zu Haufen gibt und ein zuverlässiger Begleiter auf so einer Tour ist.
Wenn auch euer Plan mit Auto und Zelt ist, so solltet ihr euch vielleicht auch über ein gebrauchtes RV Gedanken machen. Es gibt in Nordamerika an jeder Ecke diese günstig zu kaufen, sie verbrauchen zwar mehr Sprit als ein normales Auto, aber bieten auch mehr Komfort. Für die Panamericana reicht so etwas als Familienfahrzeug vollkommen aus (siehe all die großen - meist französischen - Familien die mit so was dort unterwegs sind)

Mexiko ist einfach ein traumhaft schönes Land und hat seinen Ruf nicht verdient. Unsicher haben wir uns dort nie gefühlt. Wobei natürlich in jedem dieser Länder was passieren kann.
Je nach seinem empfinden findet man eigentlich in ganz Nord-, Mittel- und Südamerika Plätze um wild oder auf einem Privatgelände (nicht immer ein Campingplatz) zu übernachten. Eine schöne Übersicht bietet auch diese Seite: http://abenteuertour.de/2012sa/reisetipps.php#uebernachtungen

Hier ist auch eine recht familien-orientierte Webseite von Reisenden die zu siebt derzeit in Mittelamerika unterwegs sind: http://www.discovershareinspire.com/